盟兄弟反目兵戎相见
蒋介石结拜的众多盟兄弟中，大多是浙江籍人，只有不多的几位外省籍。在蒋当政后，新结盟兄弟更多的是政治和军事利益的勾连。曾几何时，他们都信誓旦旦地发愿："结盟要旨，是为主义"，"同心同德，生死系之。"可是，到头来还是反目成仇，以至于大动干戈，短兵相接。
许崇智被蒋挤出政治舞台
（接10月10日）许崇智，广东番禺人，长蒋介石一岁。辛亥革命发生后，他率部响应起义，于敌强我弱的情况下，一举光复福州。当时，许崇智虽然只有20多岁，却已在闽粤军界负有盛名，凡谈起他的人，无不翘起大拇指，称其为"军界前辈"。1914年，他即担任中华革命党军务部长、中华革命军福建司令。
1916年9月，蒋介石与张静江、许崇智结拜为盟兄弟。孙中山组建援闽粤军时，许崇智任第二军军长，蒋介石为军参谋长。可是，粤军的地方帮派观念浓厚，根本不买这个外籍参谋长的账，许崇智为此多次呵斥这些军官，他说："服从我许崇智，就要服从蒋参谋长。以后凡我的命令，无论盖我的或蒋参谋长的章，都同样有效。"
1925年8月20日，廖仲恺在广州被国民党右派刺杀。当日，便成立由汪精卫、许崇智、蒋介石组成的特别委员会，负责廖案的调查及处理。调查之初，许崇智的部下梁鸿楷等因涉案而被捕，许崇智陷于被动地位。这真是天赐良机，蒋介石以调查廖案的名义，把许崇智纵容部下勾结右派刺杀廖仲恺，并且独揽财政、私分公款、克扣军饷等，统统抖落出来，使许崇智威信扫地。
接着，蒋又得到汪精卫的支持，将粤军将领李济深、陈铭枢拉到自己一边。然后，便派黄埔军校学生军，武装监视许崇智。同时，假惺惺地写信说，从为许"个人计"，还是"暂离粤境"为好。许崇智怎么也想不到，这位盟弟竟然如此心狠手辣，自此，他便永远地脱离政治舞台。
吴忠信收蒋经国为干儿子
吴忠信，安徽合肥人，长蒋介石三岁。二次革命失败后，他们相继流亡日本，经陈其美介绍而相识为朋友。陈其美被害后，蒋介石若有所失，灰心丧气。吴忠信则像兄长一样地关心他，提醒他振作精神，自强不息。蒋介石有感于吴忠信忠厚、谦和，且对自己无微不至的关怀，多次主动提出与吴结拜兄弟。
1922年元旦，由许崇智、胡汉民作证，吴、蒋正式结拜为盟兄弟。3年后，孙中山组织国民党军事委员会，弟兄二人都是委员，吴忠信素知盟弟志向远大，性格暴烈，自忖如与其同列委员，日后必会生龃龉。于是，主动向孙中山表示，自己非统兵之才，要求退出委员一职，并且向蒋介石表示："我不带兵，但是坚决拥护你带兵。"蒋介石由此而放手去统兵治军，从而在军界崭露头角。
1927年9月，蒋介石向宋美龄求婚，其前提条件是与妻妾脱离关系。蒋介石经与吴忠信相商，将陈洁如送往美国留学，姚怡诚及次子蒋纬国则托付吴忠信照管，吴将姚氏及蒋纬国带往苏州，住在自己的家中，并认蒋纬国为干儿子，并且几乎每周都要派人送蒋纬国往南京，让他与父亲团聚。吴的大女儿吴训叔也认蒋介石为干爸爸。两家已成世交，经常走动。
在解放军进占上海前夕，蒋介石亲自安排飞机，将吴忠信一家接往台湾。1959年12月，吴病逝台北荣民总医院。蒋介石亲自安排盟兄的后事。
后来，吴忠信夫人王惟仁去世，在安葬时，墓碑上刻的是："吴太夫人王惟仁之墓"，蒋介石知道后，即令撤去，重换墓碑，亲笔题写："嫂夫人王氏惟仁之墓"。
张学良助蒋又捉蒋
张学良，辽宁台安县人，小蒋介石14岁。1930年，中原大战突起，蒋介石、阎锡山、冯玉祥、李宗仁四大新生军阀，谁也没有把握成为赢家。张学良的军事倾向，成为胜败输赢的砝码。9月18日，张学良终于出面发布"调停"电令说："凡我袍泽，均宜静候中央措置，海内贤达，各抒伟见，共谋长治久安之策。"同时，他又率东北军入关，助蒋讨伐冯、阎部，中原大战迅即定局。
11月12日，张学良偕夫人于凤至应邀到南京，蒋介石热情接待，并且介绍张学良加入国民党，后又结拜为盟兄弟。
时过6年，张学良、杨虎城发动震惊中外的"西安事变"。事变和平解决后，张学良礼送蒋介石回到南京，并且写请罪书曰："乞钧座不必念及私情有所顾虑也。"谁曾想，他的这位大哥真的"铁面无私"，毫不"念及私情"，将他无尽期地"严加管束"。1975年4月，蒋介石病逝，宋美龄派秘书带着张学良来向"大哥"告别。张有感而发地说："像我们这种关系，是很有意思的。"并且送给蒋介石一副挽联：
关怀之殷，情同骨肉。
政见之争，宛若仇雠。
多年来，在谈及"九一八"事变时，惯有一种成说，即蒋介石下的不抵抗命令，张学良在替蒋介石背黑锅。张学良在耄耋之年多次谈及此事，他说："不抵抗命令是我下的。我当时判断日本人不会占领全中国，我没认清他们的侵略意图，所以尽量避免刺激日本人，不给他们扩大战事的借口。‘打不还手，骂不还口'是我下的指令，与蒋无关。"并且说："我是封疆大吏，（无论）中东路，（还是）九一八事变，对苏、日关系，平时我有自主权，不能说有了事，推卸责任，外间传说我有蒋先生不抵抗手谕存在于凤至手中，是扯淡。于凤至不是那种人。"
李宗仁与蒋明争暗斗几十年
1926年8月，蒋介石在长沙主持军事会议。在这次会议上，他与李宗仁相识。李宗仁，广西桂林人，小蒋介石四岁。此时，蒋介石为国民革命军总司令，李宗仁为国民革命军第七军军长。他对这位新桂系领袖人物大为赏识，而李宗仁也对蒋颇有好感。李曾回忆说："那时，白崇禧时常往来粤桂间，对蒋校长和黄埔军校的革命作风颇多好评，更增加我们对蒋氏的钦佩。"
一天，蒋介石主动提出要与李宗仁结拜兄弟，李宗仁一再表示："我惭愧得很，实在不敢当。"蒋介石便将兰谱塞入李的军服口袋。回营后，李宗仁打开兰谱，只见上面除有蒋的生辰八字，还有四句誓词："谊属同志，情比同胞，同心一德，生死系之。"
在蒋介石的一再催促下，李宗仁与蒋介石换帖，他们便成为"生死系之"的盟兄弟。
可是，不到两年的时间，他们便反目成仇，大动干戈了。此时，李宗仁的桂系控制两广、两湖，又在北平和天津等地扩充军队。桂系的迅速膨胀，是蒋介石所不能容忍的。蒋挖空心思，竭力收买李宗仁的部下，致使桂系分崩离析，全线溃退。中原大战时，李宗仁联合冯玉祥、阎锡山共同反蒋。
李宗仁的后半生，几乎一直是在与蒋介石明争暗斗中度过的。
1949年1月，蒋介石被迫第三次下野，由李宗仁任代总统，然而，蒋介石却处处掣肘，使李这个代总统徒有虚名。此年底，李只得以治病为由而飞往美国。
1965年7月，李宗仁回到中国大陆，当记者问起他与蒋介石的关系时，李颇有兴味地说："他有许多缺点。就我个人来说，我很喜欢他。我们都是失败者。"
冯玉祥终成蒋氏政坛敌手
蒋介石第一次下野后，冯玉祥一再敦请复出，蒋介石对此深为感激，而更使蒋感到重要的是，冯玉祥的军事实力可谓举足轻重。1928年2月，蒋到开封开会，商讨"共同北伐"的事情。会后，蒋便和冯结拜为盟兄弟，蒋给冯的兰谱曰："安危共仗，甘苦同尝，海枯石烂，死生不渝。"冯给蒋的兰谱曰："结盟真义，是为主义，碎尸万段，在所不计。"
冯玉祥原籍安徽巢县，长蒋介石五岁。于是，冯为兄，蒋为弟。
这时，蒋介石为国民革命军总司令兼第一集团军总司令，冯玉祥为第二集团军总司令，阎锡山为第三集团军总司令，李宗仁为第四集团军总司令。蒋介石和冯"兄"李"弟"，确曾热络过一阵子。可是，不到一年，蒋便感到冯玉祥的实力有尾大不掉之势，于是，便以军事编遣会议的名义，裁减冯的军队，至使冯蒋矛盾公开化。
1930年3月，阎锡山举起反蒋大旗，冯玉祥、李宗仁积极响应。阎锡山的晋军开入山东，冯玉祥的国民军由陕攻豫，李宗仁的桂系攻湘、鄂，形成南北呼应的态势。5月1日，蒋介石下令讨伐。于是，东起山东，西至襄樊，南迄长沙，绵延数千里的战线上，展开血肉之躯的大厮杀，整个中原大地鸡犬不宁，"洒向人间都是怨"。
冯玉祥从来没有真正地妥协过，蒋介石也有意将冯挤得远远的。而冯也想离蒋远去，开辟另一条反蒋战线。1946年9月，冯玉祥接受蒋介石所授"考察水利专使"，漂洋过海到了美国。
冯玉祥在美国发起组织"旅美中国和平民主联盟"，揭露蒋介石和国民党政府独裁专制、贪污腐败的种种劣迹。他还发表《为什么要反对援蒋》、《我为什么与蒋介石决裂》等，表明自己坚决反蒋的态度和主张。蒋介石立即撤销冯玉祥的"考察水利专使"职，停发薪金，开除国民党籍，限令回中国。1948年7月，冯玉祥响应中共号召，乘船回国。不幸的是，9月1日，船行黑海，突然起火，冯玉祥被烟熏而窒息。